PDF変換ボタンを押すと、「プリンタドライバが更新されています。初期化してください」と表示され、PDFに変換できない。

PDFに変換(DocuWorksPDFCreator)ボタンを右クリックし「プロパティ」をクリック、
PDFに変換の設定画面が表示されたら「OK」ボタンをクリックし閉じる。